Несомненно, что уже само наименование сего образа, «Всех скорбящих Радость», послужило причиной широчайшей его распространенности на Русской земле. Помимо первого московского образа насчитывалось не менее двух с половиной десятков чудотворных и местночтимых списков с этой иконы: в самой первопрестольной и в ее окрестностях, на берегах Невы и в Абхазии, в сибирском Тобольске и в Киеве, в Вологде и в Нижнем Новгороде, в иных городах, весях и обителях.
По преданию, святая княгиня Ольга происходила из древнего славянского рода Гостомысла, который посоветовал когда-то призвать варягов княжить на Русь. Имя Ольга было дано ей князем Олегом, опекуном князя Игоря (ее будущего мужа), вместо славянского имени Прекрасна. В 945 г. древляне убили князя Игоря, и вдова, по языческому обычаю, жестоко отомстила за смерть своего мужа. Овдовев, кн. Ольга начала самостоятельно править страной, так как сыну ее Святославу было всего 3 года. Она слыла мудрой и милосердной правительницей. Ольга установила систему «погостов» — центров торговли и обмена, в которых более упорядоченно происходил сбор податей; затем по погостам стали строить храмы. Города застраивались и укреплялись; кн. Ольга положила начало каменному строительству (первые каменные здания Киева — городской дворец и загородный терем Ольги). Но великая княгиня понимала, что путь к будущему величию Руси лежит прежде всего через духовное просвещение.
Ольга крестилась в Константинополе от Патриарха Феофилакта, крестным отцом ее был сам император Константин Багрянородный. Имя св. Равноапостольной Елены было дано ей недаром; подобно матери имп. Константина, царице Елене, обретшей Честное Древо Креста Господня в Иерусалиме, св. Ольга привезла с собой в Киев Святой Крест, вырезанный из цельного куска Древа Господня, на котором была надпись: «Обновися Русская земля Святым Крестом, его же прияла Ольга, благоверная княгиня». Святая воздвигла на Руси храмы святителя Николая и Святой Софии в Киеве, Благовещения Богородицы в Витебске. На реке Пскове, где она родилась, благоверная Ольга основала город Псков; там ей было видение трех светоносных лучей с неба, и на том месте был воздвигнут храм Святой Живоначальной Троицы.
Однако византийский император отказался восстановить митрополию в Киеве, существовавшую еще при Аскольде. Тогда просветительница Руси обратилась к будущему основателю Германской империи королю Оттону с просьбой прислать миссию в Киев. Но посольство Западной Церкви опоздало. Сын Равноапостольной Ольги, молодой князь Святослав, убежденный язычник, поддержал сторонников язычества в Киеве. По его приказу был убит племянник княгини Глеб и разрушены некоторые храмы, возведённые благоверной княгиней. Сама святая Ольга вынуждена была тайно держать при себе священника. Перед кончиной она предрекла скорое обращение Руси в христианство и трагическую смерть своего сын
Несомненно, что уже само наименование сего образа, «Всех скорбящих Радость», послужило причиной широчайшей его распространенности на Русской земле. Помимо первого московского образа насчитывалось не менее двух с половиной десятков чудотворных и местночтимых списков с этой иконы: в самой первопрестольной и в ее окрестностях, на берегах Невы и в Абхазии, в сибирском Тобольске и в Киеве, в Вологде и в Нижнем Новгороде, в иных городах, весях и обителях. 
